24 марта 1155 года князь Ростово-Суздальский Юрий Долгорукий во второй раз захватил Киев и вступил на его престол.
Удача не всегда улыбалась князю. Летом 1149-го года он победил войско великого князя Изяслава Мстиславовича и захватил Киев в первый раз. Однако через несколько месяцев произошло главное сражение между князьями. Юрий Долгорукий его проиграл и сбежал в Переяславль, а затем в Суздаль. Однако мыслей о киевском престоле он не оставил. Своё прозвище «Долгорукий» он как раз и получил за постоянные притязания на трон Киева.
В 1155 году князь Юрий Долгорукий предпринял вторую попытку захватить Киев. На этот раз она была успешной. Этот поход, в котором Долгорукому помогал Святослав Ольгович, произошёл по причине убийства жителями Киева Игоря Ольговича, после чего править в городе стал Изяслав Мстиславович.
Когда до Юрия Долгорукого дошла весть о смерти Изяслава Мстиславовича, тот сразу же собрал войско для нового по хода на Киев. Уже в пути он узнал, что теперь княжеством правит Изяслав Давидович Черниговский – его племянник.
Долгорукий этим воспользовался. Как только он оказался у стен города, то отправил послание Изяславу: «Мне отчина Киев, а не тебе». И тот уступил Киев без кровопролития.
Тем не менее в 1157-м году Изяслав предпринял попытку вернуть город. Благодаря поддержке населения, которое было недовольно Юрием, он собрал войско и выступил на Киев. Однако до сражения дело не дошло.
Несмотря на целеустремленность и настойчивость Долгорукого, ряд летописцев приписывает ему совершенно беспечное поведение. Он часто устраивал пьянки и не давал никаких срочных распоряжений. Так вышло, что один из пиров и стал для него последним.
После пира у боярина Петрилы Юрий Долгорукий сильно заболел и скоропостижно скончался.
«Пив бо Гюрги в осменика у Петрила: в тъ день на ночь разболеся, и бысть болести его 5 днии», — пишет киевский летописец.
Многие исследователи склоняются к тому, что последовавшая вслед за болезнью кончина Долгорукого вызвана отравлением, однако доказать эту гипотезу практически невозможно.
В день похорон князя жители Киева ворвались на княжеский двор и начисто его разграбили. А в Киеве вновь стали править наследники рода черниговских Давыдовичей.